明代中期，苏州地区崛起了一批文人画家，其中唐寅和沈周、文征明、仇英四位佼佼者被后世誉为“吴门四大家”，他们发扬元代绘画的传统，表现文人的优雅生活情趣，在绘画上各有特色。与沈周气势宏敞、文征明意境宁馨的风格不同，唐寅的画非常秀雅，而构思慎密，更加注重主观情志的表达，具有一种独到的感染力，珍藏在上海博物馆的《秋风纨扇图》，正是这样一幅感人肺腑的图画。
　　《秋风纨扇图》画面十分简单，一位佳人伫立在坡前沉思，手中握着团扇。左上角题有一首含义不单纯的诗：“秋来纨扇合收藏，佳人何事重感伤；请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”
　　人们所熟悉的唐伯虎，是一位风流倜傥的江南才子，然而事实上他却是怀才不遇、历经坎坷的落拓文人。
　　最不幸的一次是在三十岁那年，风华正茂的唐寅和徐经一起到北京去考进士。当时朝廷里傅瀚欲夺取主考官程敏政礼部侍郎的职位，户部给事中华昶捕风捉影，告发程敏政出卖试题给徐经，唐寅同时蒙受了不白之冤，被锦衣卫逮捕拷打，并被判处罚金赎罪，送到外地去“吏”。虽然他用拒绝去做“吏”来表示反抗，但做官的大门已经在他面前关上了。唐寅耗尽家产、妻子离异，而更令他悲伤的是遭到很多不问真相的人的嘲骂和鄙视。
　　了解了唐寅的人生遭遇，我们就不难理解这幅画的内涵。
　　《秋风纨扇图》里的佳人，就是西汉才貌双全的班婕妤。她曾经受到汉成帝的宠爱，后来汉成帝移宠於妖冶的赵飞燕，并听信了赵飞燕的谗言，把她抛弃了。班婕妤用秋天的扇子来比喻自己，《秋扇之捐》的成语就是这样来。
　　唐伯虎用行云流水般的流畅线条，寥寥几笔，画出了班婕妤清秀的面容和迷茫的眼神，然后用芦苇般的、韮葉般的挺劲的线条，画出了她娉婷的身材和淡泊宁静的气质，水墨淡雅，一气呵成。衣服飘动显示出秋风萧瑟，方硬的笔触象征着佳人心中的不平，斜靠在肩头的团扇让人感觉到风的压力。所有这些构思和艺术处理都紧紧环绕了《秋扇之捐》的主题。他把孤独的佳人安置在坡地向后倾叙风口上，用乾墨勾成的枯老的竹葉在风中摇晃，用淡墨染渍成的饱经风霜的石块使画面更加满目凄凉。唐伯虎以神来之笔，生动地刻画出了班婕妤的容貌和情绪，这一艺术形象也正是画家自身的象征。
　　对世态炎凉有过刻骨之痛的唐寅，不只一次地描写了《秋扇之捐》的主题。他还画过一幅《班姬团扇图》，简陋的后殿也充满了寂寞和凄凉。而这幅画里的人物，身后一片空白，使人产生世道冷漠、天地空茫的感觉。
　　他在画上题的诗，直率地倾吐了心中的不平。可是他用了“何事”、“谁不”两个反向词，却似乎含有“从来就是这样的”、“何必如此伤感”的意思。经受磨难以后的唐伯虎，信仰佛教，自取名“六如居士”。他看透了炎凉的世情，心中既很无奈，又显出几分超脱。
　　画上有“游方之外”、“会心处”、“龙虎榜中第一，烟花队里醉千均”三方印章，含有摆脱名利羁绊后生活放浪不羁、在艺术中寻求精神寄托等人生信念。佳人象征着画家本人被抛弃了；诗意表示被抛弃并不值得伤感；印章进一步抒发胸怀，体现自尊，书法也显示了本人的气质。
　　这件作品诗、书、画、印相衬相映，多方位地托出了唐伯虎的人格、性情和艺术才华。